Optisch aktive cis-3-Arylprolinderivate wurden in einer sechs Schritte umfassenden Synthese hergestellt. Zentraler Reaktionschritt war eine enantioselektive Auxiliar-kontrollierte Aza-Claisen-Umlagerung. Die Synthese begann mit der Herstellung verschiedener tertiärer N-(3-Arylallyl)-amine. Hierfür wurde eine Pd(0)-katalysierte Kupplung von S-Prolinderivaten mit entsprechenden Allylalkoholen entwickelt. Die zwitterionische Aza-Claisen-Umlagerung der N-Allylamine mit verschiedenen Acyl-fluoriden lieferte a -substituierte 3-Aryl-4-pentensäureamide mit einer vollständigen simplen und einer mäßigen bis hohen induzierten Diastereoselektion. Die Acylfluoride wurden aus den Carbonsäuren mit Cyanurfluorid hergestellt. Diese auf Olah zurück-gehende Methode wurde für aktivierte Acylfluoride weiter entwickelt.

Die 4-Pentensäureamide reagierten mit Iod zu 5-Iodmethylbutyrolactonen, die die Untersuchung der simplen Diastereoselektion und der Enantioselektion der Umlagerung ermöglichten. Die durch die Claisen-Umlagerung gewonnenen 2-Azido-4-penten-säureamide wurden durch Hydroborierierung zu 3-Arylprolinamiden umgewandelt. Die absolute Konfiguration einer repräsentativen Verbindung wurde durch Röntgenstrukturanalyse nachgewiesen. Die Abspaltung des Auxiliarpyrrolidins durch hydrolytische und reduktive Methoden konnte nicht auf der Stufe des 3- Arylprolinamids erreicht werden. Dagegen war die Entfernung des Auxiliars durch saure Hydrolyse des 4-Pentensäureamids ohne Verlust der Diastereomerenreinheit möglich. Die 3-Arylproline sind unnatürliche Aminosäuren, die bei der Suche nach biologisch interessanten Peptiden und Peptidmimetika angewendet werden.