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Objekt-Metadaten
| Methoden der diastereoselektiven Darstellung quartärer Kohlenstoffzentren zur Synthese von Amaryllideceen-Alkaloiden Bösche, Uwe |
| Haupttitel | Methoden der diastereoselektiven Darstellung quartärer Kohlenstoffzentren zur Synthese von Amaryllideceen-Alkaloiden |
| Titelvariante | Methods of diastereoselective synthesis of asymmetrical quaternarycarbon center to synthezise Amaryllidacea alkaloids Abstract: |
| Autor | Bösche, Uwe
Geburtsort: Berlin |
| Gutachter | Priv.-Doz. Dr. Udo Nubbemeyer |
| weitere Gutachter | Prof. Dr. Jürgen Fuhrhop |
| Freie Schlagwörter | Amaryllidaceae; Stille-Kupplung; Claisen-Umlagerung; Samariumdiiodid-Kupplung; quartäres Kohlenstoffzentrum |
| DDC | 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Zusammenfassung | Viele Alkaloide der Pflanzenfamilie der Amaryllidaceae besitzen ein asymmetrisches, quartäres Kohlenstoffzentrum, das oft von zwei weiteren stereogenen Zentren, einer Stickstoff- und einer Sauerstoff-Funktion, umgeben ist. Durch den großen Raumanspruch des quartären Kohlenstoffzentrums sind die Synthesemöglichkeiten für diese quartäre Stereotriade beschränkt. In einer "ex chiral-pool"-Synthese wurden Amino-substituierte β-Ketoester stereoselektiv enolisiert und durch eine Palladium-katalysierte Kupplung in verschiedene definiert konfigurierte, trisubstituierte Acrylester umgewandelt, die die Schlüsselbausteine zum Aufbau eines quartären Kohlenstoffzentrums darstellten. Weder mit der Methode der Iminoketen-Claisen-Umlagerung noch mit der Methode der Ireland-Claisen-Umlagerung konnte die sterische Hinderung der trisubstituierten Doppelbindung mit der benachbarten asymmetrischen Stickstoff-Funktion überwunden und eine quartäre Stereotriade gebildet werden. Mit einer Samariumdiiodid-Kupplung konnte diese sterische Hinderung überwunden und zum ersten Mal ein Aromaten-substituiertes, quartäres Kohlenstoffzentrum neben zwei weiteren stereogenen Zentren diastereoselektiv gebildet werden. Diese Methode sollte zu den ersten enantioselektiven Totalsynthesen von Amaryllidaceen-Alkaloiden mit einer quartären Stereotriade führen. |
| Dokumente |
FUDISS_derivate_000000000010
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| Fachbereich/Einrichtung | FB Biologie, Chemie, Pharmazie |
| Erscheinungsjahr | 1998 |
| Dokumententyp/-Sammlungen | Dissertation |
| Medientyp/Format | Text |
| Sprache | Deutsch |
| Rechte | Nutzungsbedingungen |
| Tag der Disputation | 18.09.1998 |
| Erstellt am | 10.12.1998 - 01:00:00 |
| Letzte Änderung | 17.06.2008 - 23:01:10 |
| Alte Darwin URL | http://www.diss.fu-berlin.de/1998/16/ |
| Statische URL | http://www.diss.fu-berlin.de/diss/receive/FUDISS_thesis_000000000010 |
| NBN | urn:nbn:de:kobv:188-1998000162 |
| Zugriffsstatistik | |
